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【特集】天然物合成化学の新たな展開
New Aspects of Natural Products Synthesis

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特集にあたって
Introduction

田中克典((独)理化学研究所)

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ポットエコノミーを指向した効率的天然物合成
Pot Economy in the Total Synthesis of Natural Products

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石川勇人(熊本大学)
林　雄二郎(東北大学

　近年,“ポットエコノミー”を考慮した天然物合成が注目されている。前半部で
紹介するPGE1メチルエステルは,独自に開発した不斉有機触媒反応を鍵工程として,
わずか3つのポット反応により,総収率14 %で合成した。後半部で紹介するWIN 64821
およびナセセアジンBは,生合成を考慮した二量化反応を鍵工程として,それぞれ2つの
ポット反応により,総収率20 %で合成した。

【目次】
1.はじめに
2.プロスタグランジンA1およびE1メチルエステルの3ポット合成
2.1　逆合成解析
2.2　プロスタグランジン類の段階的合成
2.3　プロスタグランジンE1メチルエステル(1)の3ポット合成
3.WIN 64821およびナセセアジンBの2ポット合成
3.1　酸性水溶液中での二量化反応
3.2　ワンポット脱水縮合/ジケトピペラジン形成反応の開発と天然物の全合成
4.おわりに

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ムギネ酸類の実用的合成と機能解明プローブへの展開
Practical Synthesis of Mugineic Acids and their Development as Molecular Probes

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難波康祐(徳島大学)

　イネ科植物のオオムギは,ムギネ酸と呼ばれる鉄キレート剤を根から分泌し,土壌中の
鉄イオンをその錯体として取り込む効率的な鉄イオン吸収システムを有している。本稿では,
ムギネ酸類の実用的合成やムギネ酸類のプローブ化など,有機合成化学を基盤としたイネ科植物の
鉄イオン取り込み機構に関する研究について紹介する。

【目次】
1.はじめに
2.イネ科植物の鉄イオン取り込みに関する有機化学的研究
2.1　2’-デオキシムギネ酸の実用化研究
2.2　ムギネ酸のプローブ化への展開
3.おわりに

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天然物合成におけるマイクロフロー反応の活用:
免疫活性物質,プリスタン天然物のプロセス合成を例として
Microflow Reaction in Natural Products Synthesis:　 　　　　　　
A Process Synthesis of Immunostimulating Natural Product, Pristane

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田中克典((独)理化学研究所)

　マイクロフロー反応は,有機合成実験が始まって以来,“常識”であったフラスコ
器具に代わる革新的な手法として大きな注目を集めている。本稿では,マイクロフロー
反応の特長や現場で使用する際のノウハウを紹介するとともに,これを最大限に利用
した実用的な天然物合成を紹介する。さらに今後の天然物合成への展望を述べたい。

【目次】
1.はじめに
2.マイクロミキサーの選択
3.マイクロフロー反応が活躍できる反応場
4.免疫活性化天然物,プリスタンのプロセス合成
5.その他の天然物合成におけるマイクロフロー反応
6.おわりに

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骨格を多様化した天然物アナログ群の迅速合成:抗感染症活性物質の創製　
A Synthetic Approach for Skeletal Diversification of Natural Products
Toward Generation of Lead Candidates for an Infectious Disease

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大栗博毅(北海道大学)

　抗マラリア剤アルテミシニンや複数のセスキテルペンに共通する母骨格をモチーフと
して,縮環部sp3炭素の立体化学や骨格を系統的に改変した天然物アナログ群を迅速に
合成した(<4-7工程)。骨格・立体化学や官能基導入位置を指標とした構造活性相関
を把握し,アフリカ睡眠病の治療に有望な活性を示すリード化合物を創製した。

【目次】
1.はじめに
2.抗感染症活性が期待されるセスキ・・・